しつこいヤツと思われないアプローチ法が知りたい！

今、会社に気になっている1個上の先輩がいます。 一回だけ複数人での飲み会でお話ししました。 そのあと仕事のチャットでオンライン飲みに誘いましたが、タイミングが悪くできませんでした。 現在、在宅でその先輩と顔も合わせておらず、個人的にやりとりもしてないです。仕事でもなかなか関わることがないです。 現在の関係性は職場の先輩後輩という感じです。 絶対にお付き合いしたいので勇気を出して個人的にチャットを送ろうにも「しつこい奴」と思われたくないです。 在宅が終わるまで何もせずにいるという選択肢もあるのですが、これからもコロナで飲み会すら開けない状況が続くので仲良くなれるきっかけがないです。 しつこく奴と思われないように仲良くなりたいです。どうアプローチしたらいいでしょうか？

回答

ご相談ありがとうございます。
君の絶対にお付き合いしたいという強い気持ち、素敵じゃないか！俺も最大限のアドバイスとエールを送るぞ。成功のあかつきには、連絡くれよ。

 【断られない誘い方をする】

何度も誘っては断られるを繰り返すと必然的にしつこい男となってしまう。そのため、確実に承諾してくれる言い方で誘う。

 ①複数人で誘う
関わりの少ない段階で、2人で会うことは躊躇われる可能性が高い。そのため、着実に距離を縮めるために3.4人での飲み会を企画する。

②オンライン飲み会に誘う
コロナウイルス感染拡大のことを考えると、普通に飲み会だと感染リスクも高く、断られる可能性が高い。オンライン飲み会に誘い、断られるリスクを減らす。

 ③複数候補日と時間を提示する
早い段階で複数候補日を提示することで、予定があると言った断られ方をなくす。また、事前に19時～21時までなど時間を明確にし、拘束時間を減らすことで参加を促す。

 ※オンライン飲みは、終電を気にせず長時間楽しめることを良しとする一方、初対面に近い段階ではそれがデメリットになり得る可能性が高い。また、回線が一つで参加者全員で会話を進める。以上のことから、多くても4名で2時間程度の開催が好ましい。

 ④誘う人は毎回変える
続けて君から誘うとしつこく感じるだろうから、1回目は君、2回目は同期など他の参加者にも先輩を誘ってもらう。

 ★ポイント★
先輩の同期や仲のいい人とも交流すること。飲み会に誘うにしても、自分だけ先輩・部署が違うとなれば疎外感が生まれる。そうならないためにも、先輩と同じ部署の人や仲が良い人と積極的に交流するといいぞ。

これを駆使して誘っても断られた場合は、最終手段『悩みがあるので相談にのって頂けませんか？』などと言って、誘ってみてくれ。これを言ったら仕事の延長だと思って受け入れてくれるはずだ。その先に進めるかは、後は君次第だ。俺だったら『この前相談にのってくれたお礼にご馳走させてください。』と直接会うだろう。君もシュミレーションして考えておくといい。

 【最後に…】

今どきの若者は、草食系と言われ積極的なアピールを苦手とし、君の様に何度もアプローチすることを嫌う者もいるが、しつこい＝成功しないとは限らない。最初はその気がなくても、しつこく誘っているうちに徐々に心を解き、終いには好意を寄せてくれたりと女性というものは意外と押しに弱かったりもする。だから、絶対に彼女と付き合いたいと思うなら、少しくらいしつこく思われても振り向いてくれるよう諦めずに取り組むことだ。想いが届くことを祈っているぞ！